Алкилдиазины

11.12. Алкилдиазины

Для всех алкилдиазинов, за исключением 5-алкилпиримидинов, характерны реакции конденсации, проходящие через промежуточное депротонирование алкильных групп [142], аналогично тому, как это наблюдается в случае α- и γ-пиколинов. Промежуточно образующиеся анионы стабилизированы мезомерным влиянием одного или, как в случае 2- и 4-алкилпиримидинов, двух атомов азота.

Рисунок 1. Раздел 11.12. Алкилдиазины

Алкильные группы в положении 4 пиримидина депротонируются значительно легче, чем алкильные группы в положении 2 [143], что обусловлено в первом случае более высокой стабильностью γ-хиноидного резонансного иона.

Рисунок 2. Раздел 11.12. Алкилдиазины

Радикальное галогенирование боковой цепи проходит предпочтительно по алкильной группе в положении 5 пиримидина, а не по 4-алкильному заместителю; обращение такой селективности наблюдается при проведении реакции в кислых средах, что связано с протонированием пиримидинового цикла и образованием протонированного по атому азота и депротонированного по алкильной группе енаминного таутомерного интермедиата [144].

Рисунок 3. Раздел 11.12. Алкилдиазины


11.12. Алкилдиазины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...
Словарь химических терминов / Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны важнейшие сведения по общей, неорганической, аналитической, органической химии и химическим производствам. Помещены также термины, относящиеся к радиохимии, полимерам, химии редких элементов, химизации сельского хозяйствСловарь химических терминов
Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны ...