Алкилдиазины

11.12. Алкилдиазины

Для всех алкилдиазинов, за исключением 5-алкилпиримидинов, характерны реакции конденсации, проходящие через промежуточное депротонирование алкильных групп [142], аналогично тому, как это наблюдается в случае α- и γ-пиколинов. Промежуточно образующиеся анионы стабилизированы мезомерным влиянием одного или, как в случае 2- и 4-алкилпиримидинов, двух атомов азота.

Рисунок 1. Раздел 11.12. Алкилдиазины

Алкильные группы в положении 4 пиримидина депротонируются значительно легче, чем алкильные группы в положении 2 [143], что обусловлено в первом случае более высокой стабильностью γ-хиноидного резонансного иона.

Рисунок 2. Раздел 11.12. Алкилдиазины

Радикальное галогенирование боковой цепи проходит предпочтительно по алкильной группе в положении 5 пиримидина, а не по 4-алкильному заместителю; обращение такой селективности наблюдается при проведении реакции в кислых средах, что связано с протонированием пиримидинового цикла и образованием протонированного по атому азота и депротонированного по алкильной группе енаминного таутомерного интермедиата [144].

Рисунок 3. Раздел 11.12. Алкилдиазины


11.12. Алкилдиазины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...