Алкилдиазины

11.12. Алкилдиазины

Для всех алкилдиазинов, за исключением 5-алкилпиримидинов, характерны реакции конденсации, проходящие через промежуточное депротонирование алкильных групп [142], аналогично тому, как это наблюдается в случае α- и γ-пиколинов. Промежуточно образующиеся анионы стабилизированы мезомерным влиянием одного или, как в случае 2- и 4-алкилпиримидинов, двух атомов азота.

Рисунок 1. Раздел 11.12. Алкилдиазины

Алкильные группы в положении 4 пиримидина депротонируются значительно легче, чем алкильные группы в положении 2 [143], что обусловлено в первом случае более высокой стабильностью γ-хиноидного резонансного иона.

Рисунок 2. Раздел 11.12. Алкилдиазины

Радикальное галогенирование боковой цепи проходит предпочтительно по алкильной группе в положении 5 пиримидина, а не по 4-алкильному заместителю; обращение такой селективности наблюдается при проведении реакции в кислых средах, что связано с протонированием пиримидинового цикла и образованием протонированного по атому азота и депротонированного по алкильной группе енаминного таутомерного интермедиата [144].

Рисунок 3. Раздел 11.12. Алкилдиазины


11.12. Алкилдиазины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Углеродные и другие жаростойкие волокнистые материалы / Углеродные и другие жаростойкие волокна обладают поистине уникальными механическими и физико-химическими свойствами. Без преувеличения можно сказать, что прогресс в ряде областей техники оказался возможным благодаря появлению подобных новых материалов. Замечательными особенностями жаростойких, и в пУглеродные и другие жаростойкие волокнистые материалы
Углеродные и другие жаростойкие волокна обладают поистине уникальными ...
История великого закона / Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена Периодическому закону химических элементов Д. И. Менделева. Автор рассказывает многовековую историю изучения веществ, подчёркивает блестящее решение русского химика.История великого закона
Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский ...
Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...