Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена / Химия гетероциклических соединений

11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена

Реакция циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена (или эквивалентным соединениям) приводит к пиридазинам в результате последующего элиминирования молекулы азота

Рисунок 1. Раздел 11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена

Такие процессы реализуются наиболее легко, если в молекуле тетразина содержится электроноакцепторный заместитель, а использование замещенных ацетиленов, содержащих такие группы, как нитро-, тримстилсилильная и триметилстаннильная, позволяет получать разнообразные замещённые пиридазины [157], труднодоступные другими методами

Рисунок 2. Раздел 11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена

Присоединение енолов кетонов и альдегидов к тетразинам, хотя и не является согласованным процессом, также приводит к пиридазинам [158].

Рисунок 3. Раздел 11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена

← Предыдущий раздел

11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

→ Следующий раздел

Глава 11

11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
11.1. Реакции с электрофильными реагентами
11.1.1. Присоединение по атому азота
11.1.1.1. Протонирование
11.1.1.2. Алкилирование
11.1.1.3. Окисление
11.1.2. Замещение при атоме углерода
11.1.2.1. Галогенирование
11.2. Реакции с окислителями
11.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
11.3.1. Замещение атома водорода
11.3.1.1. Алкилирование и арилирование
11.3.1.2. Аминирование
11.3.2. Замещение других уходящих групп
11.4. Реакции с основаниями
11.4.1. Депротонирование при атоме углерода
11.4.2. Металлирование
11.5. Реакции С-металлированных диазинов
11.5.1. Литийорганические производные
11.5.2. Реакции, катализируемые палладием
11.6. Реакции с восстановителями
11.7. Реакции со свободными радикалами
11.8. Электроциклические реакции
11.9. N-оксиды диазинов
11.10. Оксидиазины
11.10.1. Строение оксидиазинов
11.10.2. Реакции оксидиазинов
11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
11.10.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
11.10.2.3. Реакции с основаниями
11.10.2.4. Замещение атома кислорода
11.10.2.5. Реакции, катализируемые переходными металлами
11.10.2.6. Электроциклические реакции
11.11. Аминодиазины
11.12. Алкилдиазины
11.13. Четвертичные азиниевые соли
11.14. Синтез диазинов
11.14.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и гидразина
11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена
11.14.1.3. С использованием других реакций циклоприсоединения
11.14.1.3.1. С использованием галогеносодержащих гидразонов
11.14.1.3.2. С использованием S,S-диоксидов тиофена
11.14.1.3.3. С использованием галогенозамещённых циклопропенов
11.14.2. Синтез пиримидинового кольца
11.14.2.1. Из 1,3-дикарбонильных соединений и соединений, содержащих фрагмент N-C-N
11.14.2.2. Реакцией циклоприсоединения 1,3,5-диазинов к производными ацетилена
11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов
11.14.3. Синтез пиразинового цикла
11.14.3.1. Самоконденсацией 2-аминокетонов
11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов
11.14.3.3. Синтез пиразинов через сульфиды
11.14.4. Примеры некоторых важных синтезов диазинов
11.14.4.1. 4-Амино-5-циано-2-метилпиримидин
11.14.4.2. 4,6-Диамино-5-тиоформамидо-2-метилпиримидин
11.14.4.3. Карбоциклический бромвинилдезоксиуридин
11.14.4.4. Коелентеразин
11.14.4.5. 2,5-Диметил-3-н-пропилпиразин
11.15. Птеридины

Дополнительно:

Книги Список книг

Проблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...

Нуклеиновые кислоты
Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по ...

Химические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...

Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...