Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов / Химия гетероциклических соединений

11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов

Первичные амины присоединяются к изоцианатной группе 3-этоксиакрилоил-изоцианата; последующее замыкание цикла в результате внутримолекулярного замещения этоксигруппы приводит к образованию пиримидинового цикла

Рисунок 1. Раздел 11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов

Производные урацила можно получить при взаимодействии первичных аминов с 3-этоксиакрилоилизоцианатами [182]. Этот метод особенно важен при использовании сложных аминов и в последние годы нашел применение в синтезе, например, карбоциклических аналогов нуклеозидов как потенциальных антивирусных агентов [183]. Циклизация промежуточно образующихся продуктов взаимодействия аминов с изоцианатами возможна в присутствии как кислот, так и оснований, и, кроме того, этот метод может быть использован в синтезе производных тиоурацила.

Рисунок 2. Раздел 11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов

Конденсация кетонов с двумя молекулами нитрила в присутствии ангидрида трифторметансульфоновой кислоты представляет собой полезный способ получения некоторых производных пиримидина, в которых заместители в положениях 2 и 4 идентичны [184].

Рисунок 3. Раздел 11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов

← Предыдущий раздел

11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

→ Следующий раздел

Глава 11

11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
11.1. Реакции с электрофильными реагентами
11.1.1. Присоединение по атому азота
11.1.1.1. Протонирование
11.1.1.2. Алкилирование
11.1.1.3. Окисление
11.1.2. Замещение при атоме углерода
11.1.2.1. Галогенирование
11.2. Реакции с окислителями
11.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
11.3.1. Замещение атома водорода
11.3.1.1. Алкилирование и арилирование
11.3.1.2. Аминирование
11.3.2. Замещение других уходящих групп
11.4. Реакции с основаниями
11.4.1. Депротонирование при атоме углерода
11.4.2. Металлирование
11.5. Реакции С-металлированных диазинов
11.5.1. Литийорганические производные
11.5.2. Реакции, катализируемые палладием
11.6. Реакции с восстановителями
11.7. Реакции со свободными радикалами
11.8. Электроциклические реакции
11.9. N-оксиды диазинов
11.10. Оксидиазины
11.10.1. Строение оксидиазинов
11.10.2. Реакции оксидиазинов
11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
11.10.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
11.10.2.3. Реакции с основаниями
11.10.2.4. Замещение атома кислорода
11.10.2.5. Реакции, катализируемые переходными металлами
11.10.2.6. Электроциклические реакции
11.11. Аминодиазины
11.12. Алкилдиазины
11.13. Четвертичные азиниевые соли
11.14. Синтез диазинов
11.14.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и гидразина
11.14.1.2. Реакцией циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразина к производным ацетилена
11.14.1.3. С использованием других реакций циклоприсоединения
11.14.1.3.1. С использованием галогеносодержащих гидразонов
11.14.1.3.2. С использованием S,S-диоксидов тиофена
11.14.1.3.3. С использованием галогенозамещённых циклопропенов
11.14.2. Синтез пиримидинового кольца
11.14.2.1. Из 1,3-дикарбонильных соединений и соединений, содержащих фрагмент N-C-N
11.14.2.2. Реакцией циклоприсоединения 1,3,5-диазинов к производными ацетилена
11.14.2.3. Из 3-этоксиакрилоилизоцианата и первичных аминов
11.14.3. Синтез пиразинового цикла
11.14.3.1. Самоконденсацией 2-аминокетонов
11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов
11.14.3.3. Синтез пиразинов через сульфиды
11.14.4. Примеры некоторых важных синтезов диазинов
11.14.4.1. 4-Амино-5-циано-2-метилпиримидин
11.14.4.2. 4,6-Диамино-5-тиоформамидо-2-метилпиримидин
11.14.4.3. Карбоциклический бромвинилдезоксиуридин
11.14.4.4. Коелентеразин
11.14.4.5. 2,5-Диметил-3-н-пропилпиразин
11.15. Птеридины

Дополнительно:

Книги Список книг

Основы количественной теории органических реакций
В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной ...

Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...

Синтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...

Неорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...