Птеридины

11.15. Птеридины

Пиразино[2,3-d]пиримидины известны как «птеридины» [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (жёлтый), содержащийся в крыльях бабочек (Lepidoptera). Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам. Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате.

Рисунок 1. Раздел 11.15. Птеридины

Методы синтеза птеридиновой бициклической системы основаны на использовании двух очевидных подходов: первый заключается в достраивании пиразинового цикла к уже сформированному 4,5-диаминопиридиновому, а второй связан с аннелированием пиримидинового цикла к пиразиновому. Первый метод синтеза (синтез Исая) имеет один недостаток: конденсация гетероциклических 1,2-диаминов с 1,2-дикарбонильными соединениями обычно приводит к смеси 5/6-замещенных изомеров [199].

Образование изомеров можно избежать при использовании альтернативной стратегии (синтеза Тейлора) исходя из пиразина, которая в настоящее время получила широкое распространение [200]. Кроме того, последний подход имеет ещё одно преимущество, поскольку использование для первоначального синтеза пиразинового цикла 2-цианогли-цинамида, [201] позволяет, в конечном итоге, региоселективно получать 6-замещённый птеридин, а наличие заместителя в положении 6—общее свойство природных птеридинов.

Рисунок 2. Раздел 11.15. Птеридины


11.15. Птеридины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Химия / Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой объём, содержит достаточно полное и обстоятельное изложение всех разделов химии. В ней приведены формулировки всех основных химических законов и понятий, а также выводы многих формул. Пособие рекомендуется не только школьниХимия
Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой ...
Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...
Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...