Птеридины

11.15. Птеридины

Пиразино[2,3-d]пиримидины известны как «птеридины» [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (жёлтый), содержащийся в крыльях бабочек (Lepidoptera). Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам. Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате.

Рисунок 1. Раздел 11.15. Птеридины

Методы синтеза птеридиновой бициклической системы основаны на использовании двух очевидных подходов: первый заключается в достраивании пиразинового цикла к уже сформированному 4,5-диаминопиридиновому, а второй связан с аннелированием пиримидинового цикла к пиразиновому. Первый метод синтеза (синтез Исая) имеет один недостаток: конденсация гетероциклических 1,2-диаминов с 1,2-дикарбонильными соединениями обычно приводит к смеси 5/6-замещенных изомеров [199].

Образование изомеров можно избежать при использовании альтернативной стратегии (синтеза Тейлора) исходя из пиразина, которая в настоящее время получила широкое распространение [200]. Кроме того, последний подход имеет ещё одно преимущество, поскольку использование для первоначального синтеза пиразинового цикла 2-цианогли-цинамида, [201] позволяет, в конечном итоге, региоселективно получать 6-замещённый птеридин, а наличие заместителя в положении 6—общее свойство природных птеридинов.

Рисунок 2. Раздел 11.15. Птеридины


11.15. Птеридины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Технология элементоорганических мономеров и полимеров / В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам элементоорганических мономеров и полимеров, широко применяемых в различных областях науки и техники. Приводятся сведения о современных методах получения исходного сырья и мономеров и о производстве важнейших продуктов на их основТехнология элементоорганических мономеров и полимеров
В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам ...
Пластификаторы / Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, дающих возможность изменять свойства полимерных композиций в желаемом направлении. В ней подробно рассмотрены различные группы пластификаторов, их химические, физические и физико-химические свойства, механизм их действия приПластификаторы
Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, ...
Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...
Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...