Тиофены: реакции и методы синтеза

Простейшие тиофены [[1]] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол. Они сопровождают ...

Вследствие высокой стабильности тиофенов в их реакциях электрофильного замещения могут быть успешно использованы комбинации ряда реагентов с сильными ...

Нитрование тиофена следует проводить в отсутствие азотистой кислоты, которая может привести к взрыву [[7]]; наиболее удобно использование ацетилнитрата [[8]] ...

Получение тиофен-2-сульфокислоты при сульфировании серной кислотой уже давно известно [[15]], однако использование комплекса пиридин-сульфотри-оксид, возможно, ...

Галогенирование тиофена происходит очень быстро и как при комнатной температуре, так и при —30 °C в темноте легко проходит тетразамещение [[19]]. Скорость ...

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу наиболее часто используется для тиофенов и обычно даёт хорошие выходы в контролируемых условиях. Несмотря на то что ...

Алкилирование проходит достаточно легко, однако редко используется в препаративной химии. Одним из примеров может служить эффективное 2 ...

Кислотно-катализируемые реакции тиофена с альдегидами и кетонами неприменимы для получения гидроксиалкилтиофенов, так как они нестабильны в условиях ...

Сообщение об аминометилировании тиофена [[46]] было опубликовано задолго до описания наиболее общей реакции Манниха — диметиламинометилирования, ...

Меркурирование тиофенов идёт очень легко, при этом ацетат ртути более реакционноспособен, чем хлорид [[50]]. Тетразамещение и легко идущее замещение атома металла ...

В отличие от пиррола и фурана, содержащих элементы II периода, атом серы тиофена может присоединять электрофильные частицы. Соли тиофения [[52]], хотя ...

Помимо S-окисления, обсуждённого выше, циклическая система тиофена, если только она не содержит электронодонорных заместителей, относительно устойчива ...

Нитрогруппы активируют замещение уходящих групп, таких, как галогены, аналогично тому, как это происходит в бензольном ряду. Подобные процессы широко ...

Монолитиирование тиофена идёт по положению 2, а при использовании 2 экв. литиирующего агента легко образуется 2,5-дилитийтиофен [[71]]. 3-Литийтиофен ...

2-Бром- и 2-иодтиофены легко образуют тиенильные реактивы Гриньяра [[82]], в то время как 3-иодтиофен требует использования магния Рике [[73]]. Атомы йода как ...

К настоящему моменту существует много примеров, включающих катализируемые нульвалентным палладием процессы сочетания с использованием галогенотиофенов, ...

Получение арилтиофснов в результате радикального замещения никогда не было особенно эффективным методом и в настоящее время вытеснено ...

Каталитическое восстановление тиофенового кольца или заместителей в тио-феновом цикле осложнено двумя факторами: отравлением катализатора и возможностью ...

Неактивированные тиофены проявляют довольно слабую склонность вступать в реакцию Дильса-Альдера в качестве 4π-компонентов; например, даже при давлении ...

Классическая фотохимическая реакция тиофенов — изомеризация 2-арил тиофенов в 3-арилтиофены [[122]]. В этой реакции ароматический заместитель остаётся ...

Фрагмент тиофена, связанного с атомом углерода, называют тенил; следовательно, тенилхлорид образуется при хлорметилировании (разд. ##14.1.1.7.##). Тенилбромид обычно ...

Здесь параллели с бензольными аналогами продолжаются, и для перечисленных соединений нехарактерны какие-то особые свойства: их реакционная способность ...

Гидрокситиофены значительно менее доступны, чем фенолы, и с ними значительно труднее работать. Ни 2-гидрокситиофен, ни его таутомер 4-тиолен-2-он ...

Аминотиофены гораздо менее устойчивы, чем их бензольные аналоги, если только в цикле отсутствуют другие заместители [[135]]. Незамещённые аминотиофены ...

Промышленный способ получения тиофена заключается во взаимодействии C4- углеводорода с элементной серой в газовой фазе при 600 °C. При взаимодействии ...

1,4-Дикарбонильные соединения реагируют с источником серы с образованием тиофенов При получении тиофенов из 1,4-дикарбонильных соединений (см. также ...

1,2-Дикарбонильные соединения конденсируются с тиодиацетатами (или тио-бисметиленкетонами) с образованием 2,5-дикислот (тиофен-2,5-дикетонов) Синтез ...

Тиогликоляты реагируют с 1,3-дикарбонильными соединениями (или их эквивалентами), давая эфиры тиофен-2-карбоновых кислот В большинстве примеров ...

2-Кетотиолы присоединяются к алкенилфосфониевым ионам с образованием илидов, которые затем циклизуются по реакции Виттига, давая 2,5-дигидротиофены, ...

Метод [[149]], в котором 3,4-связь образуется в результате внутримолекулярной пинаколиновой перегруппировки, прекрасно проиллюстрирован [[150]] на примере ...

Присоединение карбаниона к сероуглероду с последующим S-алкилированием приводит к 2-алкилтиотиофенам [[151]]. В примере, приведённом ниже, карбанион ...

Последовательность превращений — циклоприсоединение/циклореверсия, которая проходит при сильном нагревании тиазолов (особенно 4-фенилтиазола) с алкином, ...

При S-алкилировании тионитроацетамидов 2-бромкетонами получают 2-амио-3-нитротиофены. На схеме, приведённой ниже, показано, что образование 3,4-связи происходит ...

Тиено[3,4-b]тиофен получают из 3,4-дибромтиофена, причём замещение двух атомов брома происходит на отдельных стадиях: катализируемое палладием сочетание, затем ...

В последовательности превращений, приводящей к региоселективном синтезу 2,2’:5’,3’’-тритиофена, используется реакция диина с сульфидом для ...

В этом синтезе тиофеновые циклы образуются по реакции Хинсберга; в результате гидролитического удаления атома серы образуется большой цикл, что позволяет ...